Сразу после того, как роман Дэвида Фостера Уоллеса стал литературной сенсацией, журналист издания Rolling Stone, Дэвид Липски, отправляется с писателем в пятидневную поездку для написания статьи. В течение этого времени между ними возникает неожиданно теплая и доверительная атмосфера, позволяющая им обмениваться самыми личными мыслями и амбициями. Несмотря на кажущуюся близость, интервью так и осталось неопубликованным, а записи ушли в архив Липски, оставив их последнюю встречу единственной в их жизни.