Росшая в условиях бесконечных диет и мечты о красоте по стандартам поп-культуры, Венди Уильямс воплощала в себе образ несовершенства, который навязывали ей с детства. В колледже Венди открыла для себя мир радио, где острый язык и нестандартные взгляды помогли ей выделиться. Ее программа, где переплетались хип-хоп, R&B и сплетни, быстро завоевала популярность. В своем личном мире Венди также сталкивалась с бурями и невзгодами — ее первый брак развалился, а в отношениях с Кевином Хантером, который стал ее менеджером и телохранителем, она находила как поддержку, так и разрушение. Особенно это касалось его отношения к ее зависимости от кокаина.