Жизнь Луиса Уинтропа Третьего, успешного менеджера крупной компании на Уолл-Стрит, резко меняется, когда его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев утверждает, что управлять компанией может любой, даже необразованный уличный проходимец, и ставят на это всего доллар. В рамках этого эксперимента братья выбирают уличного мошенника Билли Рэя Валентайна и предлагают ему руководить компанией вместо Уинтропа. Эта эксцентричная замена ставит под угрозу не только карьеру Уинтропа, но и весь бизнес, поскольку Дьюки не осознают, что их шалость может иметь непредвиденные и разрушительные последствия для всех участников.