Брукс, амбициозный школьник, мечтает о Йельском университете, но сталкивается с проблемой финансирования своего обучения. Работа официантом не приносит достаточно денег, и в поисках дополнительного заработка Брукс случайно придумывает необычную бизнес-идею. После успешной замены друга на вечеринке, он начинает предлагать услуги «парень на вечер» для одиноких студенток. Вместе с другом Мерфом он запускает мобильное приложение, что быстро приводит к успеху их предприятия. Однако сложности не заставляют себя ждать: одна из клиенток влюбляется в Брукса, а он осознаёт, что его сердце принадлежит Силии, сестре лучшего друга. Бруксу предстоит решить, какие ценности для него важнее и как совместить свои амбиции, новый бизнес и личные чувства.