Уилл Хэйс, нью-йоркский отец в возрасте чуть за тридцать, переживает развод, когда его десятилетняя дочь Майя начинает расспрашивать его о его жизни до брака. Развертывая истории своих прошлых романтических отношений, Уилл вспоминает о трех значимых женщинах: Эмили, его соседке, Эйприл, лучшей подруге, и Саммер, страстной свободолюбивой душе. Каждая история — это рассказ о взлетах и падениях, о любви и разбитых сердцах. По мере того как Майя собирает из рассказов отца романтическую головоломку, она учится пониманию того, что любовь никогда не бывает простой, а Уилл осознает, что в делах сердца всегда есть место для нового риска и возможности на счастье.