Молодой талантливый автор поздравительных открыток оказывается пленником своего воображения и мастерства в выражении чувств через слова, когда влюбляется в коллегу по работе. С первого взгляда он решает, что она — его судьба, начиная отношения, которые должны были стать идеальными. Но следующие 500 дней развертывают перед ним реальность, полную сюрпризов и поворотов, когда жизнь и чувства начинают плести куда более сложный и хаотичный сюжет, чем любые из его открыток.