Джимми Шеннон, закоренелый холостяк, который ставит свою свободу выше всех благ, сталкивается с неожиданным вызовом, который может изменить всю его жизнь. В то время как его друзья один за другим вступают в брак, Джимми продолжает наслаждаться беспечной жизнью рядом с новыми подругами, особенно с Энн, которая стала для него нечто большим, чем просто очередной романтический интерес. Но когда перед ним встает вопрос наследства, которое можно получить только при условии вступления в брак, Джимми вынужден переосмыслить свои взгляды на отношения, свободу и любовь. Оказавшись перед выбором между богатством и своими убеждениями, он обнаруживает, что путь к алтарю гораздо сложнее, чем казалось на первый взгляд, и каждый шаг к нему оборачивается чередой комических и неожиданных ситуаций.
