Успешный риэлтор Питер Клэйвен, счастливо обрученный с женщиной своей мечты, сталкивается с неожиданной проблемой: у него нет лучшего друга, который мог бы стать шафером на его свадьбе. В попытках найти подходящего кандидата Питер проводит ряд неудачных и забавных "свиданий" с потенциальными кандидатами, пока не встречает Сиднея — его полную противоположность, с которым он мгновенно находит общий язык. Дружба с Сиднеем открывает перед Питером совершенно новый мир беззаботности и веселья, заставляя его переосмыслить свои жизненные приоритеты и даже задуматься о том, действительно ли он хочет жениться.
