Уоррен Шмидт, недавно вышедший на пенсию сотрудник страховой компании, оглядывается назад на свою жизнь, задаваясь вопросами о достигнутых целях и нереализованных мечтах. Его дочь, с которой у него слабый контакт, живет в Денвере и планирует свадьбу с мужчиной, которого Шмидт считает неподходящим. Решив вмешаться, Шмидт отправляется в долгое путешествие по стране, чтобы предотвратить брак дочери и по пути разобраться в собственных жизненных приоритетах и ценностях. Это путешествие становится не только испытанием для его отношений с дочерью, но и путём к самопознанию и возможности изменить свою жизнь.