Сюжет романтической комедии разворачивается с момента, когда Саманта и Джош встречаются на книжной ярмарке. Несмотря на то что начало их знакомства омрачено напряженными отношениями — Джош кажется Саманте высокомерным и самодовольным из-за своей красоты и популярности, — обнаружение старинного ключа меняет все. Ключ ведет их к домовому хозяйству матери Саманты, где они обнаруживают дневник, раскрывающий тайны первой любви ее матери. Через эти записи и совместные приключения Саманта и Джош начинают понимать, что оба ищут одно и то же — истинную любовь и счастье, что сближает их, превращая первоначальные разногласия в возможность для искреннего чувства.