Дэвид Вагнер, подросток из девяностых, очарован телевизионным шоу "Плезантвиль", действие которого разворачивается в идеальном американском городке 50-х годов. В этом мире все счастливы, шикарны и непорочны. Дэвид мечтает о том, чтобы оказаться в "Плезантвиле", освободившись от своей взбалмошной сестры Дженнифер, которая постоянно озабочена своими романтическими отношениями. Всё меняется одним вечером, когда странный телемастер дарит Дэвиду необычный пульт дистанционного управления. Этот пульт отправляет его и его сестру прямиком в мир "Плезантвилля". Прибытие брата и сестры в этот утопический городок неожиданно вносит в его жизнь радикальные изменения, касающиеся судеб всех его жителей.
