Джейк Уилер, популярный школьник и футбольный ас, держит пари с друзьями, что способен превратить любую девушку в школе в королеву бала. Выбор падает на Джэни Бриггс, неухоженную художницу в заляпанном краской комбинезоне, очках и с волосами, собранными в хвостик. Начиная ухаживания ради выигрыша пари, Уилер неожиданно для себя влюбляется в Джэни, раскрывая её внутренний мир и талант, что ставит под угрозу его первоначальные намерения и весь смысл соревнования с друзьями.
