Стюарт, только что переехавший в Лос-Анджелес после расставания с подругой, стремится завоевать её внимание снова, когда она приезжает в гости. Он решает выдать себя за сверхуспешного человека, вовлекаясь в серию комических и нелепых ситуаций, чтобы произвести впечатление. Стюарт хвастается вымышленными связями со знаменитостями и получает доступ к эксклюзивным вечеринкам, где каждый его шаг приближает к новым курьезам и смешным провалам в попытках удивить её.